Tieto dva názvy majestátne reflektujú kľúčové fázy vývoja mesta ako obce, ktorá leží pod hradom. Skutočne, Leopoldov je dielom dejín.

Jeho založenie sa odvoláva na chaotickú a zložitú dobu druhej polovice 17. storočia, keď sa vyžadovalo radikálne riešenie na ochranu Habsburskej ríše pred devastujúcimi Turkami. Po páde Novozámockej pevnosti sa Leopold I. spolu s cisársko-kráľovskou radou rozhodol vybudovať novú pevnosť. Miesto pre jej stavbu, uprostred močiarov, si zvolili vojenskí inžinieri. Toto miesto cisár zakúpil od hlohovských zemepánov.

Napriek výstavbe, ktorá sa rozprestierala v rokoch 1665 až 1669, pevnosť, považovaná za najmodernejšiu a najobávanejšiu strednej Európy, nikdy nezasiahla do boja s Turkami. Pravdu povediac, pevnosť bola využitá počas protihabsburských bojov a dokázala odolávať obliehaniu a priamym útokom. To dokazujú unikátne nálezy mincí razených priamo v pevnosti. Od polovice 19. storočia sa však postupne na pevnosť zabúdalo, a tak sa v nej nachádzal generálny lazaret a vojenské sklady.

Leopoldovský hrad, ktorý dvakrát navštívil Jozef II., získal novú funkciu po prijatí Bachovho dekrétu v roku 1855. Od tohto roku sa hrad stal väzenským ústavom, čím začal písať svoje moderné dejiny. Jedným z kľúčových momentov bolo zavraždenie piatich príslušníkov ústavu a útek odsúdených v novembri 1991. Vznik mesta Leopoldov je teda spojený so stavbou pevnosti proti Turkom, ktorú dal postaviť cisár Leopold I. v roku 1665. Po tejto pevnosti mesto nesie svoje súčasné meno.

Prvými obyvateľmi boli remeselníci z Bavorska a Moravy

Prvými obyvateľmi boli remeselníci z Bavorska a Moravy, prizvaní na stavbu pevnosti. Ich prítomnosť je zaznamenaná nielen v zozname prvých obyvateľov, ale aj v početných remeselníckych priezviskách, ktoré sa následne poslovenčili. Pôvodná architektúra mesta sa niesla v duchu a kultúre týchto prvých občanov, čo je vidieť na obdĺžnikovom námestí s kostolom a farou v strede.

Obec bola povýšená na mestečko a jej obyvatelia, slobodní mešťania, neboli poddaní žiadnemu zemepánovi. Mestské súdne právo vstúpilo do platnosti už v roku 1678, deväť rokov po výstavbe pevnosti. Mestečko získalo právo organizovať jarmok a týždenné trhy, dokonca aj voliť farára. Prvý jarmok sa konal 17. januára 1713.

V roku 1683 zasiahla obec tragédia v podobe požiaru, ktorý založil veliteľ pevnosti Henrich Kielmansegg, aby zabránil padnutiu budov do rúk Turkom, ktorí postupovali na Viedeň. Požiar zničil aj kostol postavený jezuitmi v roku 1671. V roku 1813 bol pri veľkej povodni poškodený aj rímsko-katolícky kostol z roku 1693, ktorý nahradil drevený kostolík, postavený na mieste prvého leopoldovského kostola. Ďalší tragický moment nastal počas povstania v roku 1848, keď bolo mestečko opäť vypálené posádkou pevnosti pred útokom hurbanovského vojska.

Udalosti z rokov 1848-49 pripomína pamätník popravených slovenských dobrovoľníkov Viliama Šuleka a Karola Holubyho, nachádzajúci sa neďaleko Leopoldova. Pri vyhlásení 1. Československej republiky bol dôležitý železničný uzol Leopoldov obsadený maďarským vojskom, ktoré však 29. novembra 1918 bez boja opustilo mesto. Ten istý deň obsadilo mesto československé vojsko.

Priemyselný rozvoj mesta výrazne ovplyvnila výstavba železničnej trate a diaľničného traktu medzi Bratislavou a Trenčínom, čo zaradilo Leopoldov medzi strategické slovenské komunikačné uzly. Na rozdiel od iných obcí, Leopoldov nie je typická obec s prevahou poľnohospodárskej výroby. Dôvod môže byť malý kataster, ale aj možnosť zamestnania, ktorú poskytovala najmä pevnosť.